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平安，小字保儿，滁人，明朝早期将领、官至北平都指挥使，明太祖养子，济宁卫指挥佥事平定之子。早年随朱棣出塞作战，父亲死后，继任为济宁卫指挥佥事，以列将的身份随耿炳文北上平乱。在靖难之役中屡败朱棣，斩杀其将数人，朱棣大败南军，平安被俘，同年朱棣命其为北平都指挥使，后被逼自杀。
平安，其父济宁卫指挥佥事平定，在跟随常遇春攻克元大都时战死，平安继承其父之职，后屡任密云指挥使，右军都督佥事。燕王朱棣发动靖难之役，建文帝派军平乱，平安以列将的身份随军出征，耿炳文为朱棣大败之后，建文帝派李景隆接替其统帅之位，任命平安为先锋。
朱棣欲图渡过白沟河，回援北平，在白沟河侧与平安相遇，平安率领万余骑兵准备拦截，朱棣看不起他，扬言要击败平安，但双方交战之后，朱棣却不能如愿。时朝廷六十万军队驻扎在白沟河上游，朱棣亲率将士冲入阵中，以百余骑在前，假装退却，令平安军队骚动，朱棣趁机攻击，平安只得败走。
次日，两军再战，平安连败朱棣部将房宽、陈亨二人，朱棣觉得形势不利，亲自上阵战斗，冲入阵中，平安十分勇猛，差点刺中朱棣，然而朱高煦率领援军赶到，朱棣得以逃脱。李景隆败走济南，朱棣率军围攻济南，平安率军驻扎在单家桥，出兵御河夺取燕军的运饷船只，又挑选五千名水性好的士兵渡河逼近德州，加上济南城内铁铉、盛庸的坚守，朱棣被迫撤军，平安和吴杰进驻定州。
平安和吴杰先后在威县、深州被朱棣击败，朱棣与盛庸大战于夹河，平安和吴杰率军从真定前往支援，途中得知盛庸大败的消息后回军，但朱棣用计引诱吴杰、平安出兵袭击，双方于单家桥交战，平安率军奋击，大败燕兵，擒获薛禄，后薛禄逃跑，双方又战于滹沱河，复败薛禄，平安在阵中架起木楼，交战时他总要登楼眺望，以强弩射击燕军，所杀颇多，但交战时忽然刮起大风，掀屋拔树，风声如雷，燕王军队趁势猛攻，平安、吴杰只得败退真定。
燕军出兵大名，平安和吴杰、盛庸分兵切断燕军粮饷道路，朱棣颇为担忧，派指挥武胜上书朝廷，请求停战，撤退平安等人，以此作为缓兵之计，建文帝大怒，将武胜关入诏狱。平安从真定出兵，率万名骑兵乘虚直捣北平，在离北平城五十里之地扎营，朱棣派刘江等迅速回救，平安败退。时大同守将房昭率军进入紫荆关，平安从真定供饷给他。八月，燕兵北归，平安与燕将李彬战于杨村，李彬战败。
朱棣决定和建文帝决一死战
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