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染病，于是向李世民请求辞官，李世民仍然按照杜如晦以前的官职给他发俸禄，但李世民还是非常担心杜如晦的病情，多次派遣使者和名医前去救治杜如晦，派遣到杜如晦府上的人在路上前后都能望见。但杜如晦最终还是病死，终年四十六岁，李世民为此大哭不止，三天不能处理朝政，转封杜如晦为莱国公。
杜如晦死后，李世民作诏书于着作郎虞世南说：“我和杜如晦之间情义深重，今杜如晦不幸病逝，追念他以前的旧功，我非常伤心，希望你体会到我的意思，为杜如晦制作碑文。”
后来，李世民赏赐给房玄龄一条黄银带，不禁感到伤心，哭着对房玄龄说：“当初你和杜如晦一起辅佐我，但是赏赐只能给你一个人，我听说鬼神什么的害怕黄银，我再拿一条黄金带，你带到杜如晦的灵房去吧。”
李世民因十分想念杜如晦，所以经常梦到他，在杜如晦忌日的那一天，李世民派遣官员到杜如晦家中慰问杜如晦的妻子和孩子，给家里的赏赐还和之前的一样，并且封杜如晦的儿子杜荷为郡公。李世民命阎立本画长孙无忌、房玄龄、杜如晦等二十四人的画像置于凌烟阁，杜如晦位列第三。
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