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德任命他为黄门侍郎。
秦王李世民灭窦建德后，虞世南被授任为秦王府参军，不久转任记室参军，李世民被封为天策上将，并建立文学馆，虞世南被授为弘文馆学士，与房玄龄共掌诏告文翰，为“十八学士”之一，李世民正式被封为太子后，虞世南升任太子中舍人。
李世民即位，虞世南转任着作郎，兼弘文馆学士。当时，虞世南年已衰老，上表请求辞官，太宗下诏不允，升他为太子右庶子，虞世南坚决推辞不受，被授为秘书少监，参与编撰《群书政要》。虞世南进呈《圣德论》一文，太宗赐手书诏令给虞世南称：“你的评价太高了，朕怎么敢与上古帝王相比，只是与近代相比略强些。然而你只是刚刚看见开头，未知其终结。如果朕真能善始善终，那么你的高论可传之后世；如若不然，恐怕只会成为后世的笑柄！”
虞世基转任秘书监，赐爵永兴县子，太宗器重他的博识，常常在处理军政大事的间隙，召世南在一起谈经论史。虞世南虽然容貌怯懦，弱不胜衣，但性情刚烈，当政得失，直言敢谏。太宗曾对侍臣说：“朕借闲暇的时间与世南商讨古今政事，有一个字的差错，未尝不惆怅恼恨，他恳切诚挚到这种程度，朕用他用得好啊。群臣都像世南这样，天下还愁有什么不能治理。”
陇右山崩，大蛇多次出现，山东及江淮多次遭大水，太宗问“天变”，虞世南以晋朝以来历次山崩为例，借机劝谏太宗遵循道德义理，并希望太宗不因功高而自满、不因太平已久而骄傲松懈，始终如一。太宗听后敛容反省，认为此言对自己有警醒作用，康国进献狮子，太宗命虞世南为其作赋。太上皇李渊驾崩，虞世南一再劝阻太宗筑陵墓厚葬，使太宗有所收敛，他还严正劝阻太宗不要恣于游猎而疏于政事，这些都对当时的“贞观之治”起着积极的作用。
虞世南又上表请求辞官归居，太宗优诏允许，仍授银青光禄大夫、弘文馆学士。虞世南在长安逝世，享年八十一岁，太宗闻讯后为他在别第举哀，痛哭悲伤，下手诏给魏王李泰说：“虞世南对朕忠心一体，拾遗补阙，无日暂忘，实为当代名臣，人伦准的。朕有小失必犯颜直谏，而今亡故，朝廷上下，无复人矣！”赐东园秘器，陪葬昭陵，赠礼部尚书，谥号文懿。唐太宗命阎立本画二十四功臣图于凌烟阁，皆真人大小，虞世南名列其中，位于第二十名。
虞世南逝世几年后，唐太宗曾在夜里梦见虞世南，像平生一样。第二天，太宗下令说：“礼部尚书、永兴文懿公虞世南，德行淳朴完备，文章是辞赋的宗师，早
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