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在如果请立晋王为储君，只需要贤兄开口即可。如果能趁此时建立大功业，晋王必将铭心刻骨，如此便除去累卵之危，得以安如泰山。”杨约深以为然，因此告诉了杨素。
杨素本就用心险恶，听闻杨约之言后大喜，于是拍掌答道：“我的心思，尚未远虑至此，幸好有你提醒我。”需要指出的是，杨素在听闻杨约转述之后的态度，惊讶且谨慎的对杨约表示了疑虑：“但是不知道皇后如何打算？如果确如晋王其言，我又该怎么办？”杨约知道此事可行，又对杨素说：“当今皇后的话，皇帝是言听计从，应当把握这个机会，趁早结交依托，如此不但可长保荣禄，遗福荫给子孙，而且晋王杨广倾身礼士，声名日益隆盛，躬履节俭，有人君的风范。以我料想，将来必能安定天下。兄长如果迟疑，一旦有所变故，令现在太子掌权，恐大祸来临就不远了。”杨素于是决定采用这一计策。
不久，杨素入宫赴宴，对独孤皇后私下说晋王孝悌恭俭，很像当今皇帝，以揣测独孤皇后的意图，果如其然。太子杨勇被废为庶人，被囚禁于大兴内史省，按照五品官员待遇给予生活保障，而杨约被赏赐物一千段。晋王杨广被立为太子，任用杨约为左庶子，改封他为修武县公，进位大将军，等到杨素被隋文帝所疏远，外任杨约为伊州刺史。
隋文帝驾崩，杨广要杨约仁寿宫朝觐，并命令他回京，并更换杨勇囚禁之所的留守，矫诏称隋文帝之意，赐死杨勇。杨约因此将杨勇勒死，然后陈列兵士集结朝臣，公布隋文帝的丧讯，隋炀帝听说后道：“高明兄长的弟弟，果然堪当大任。”杨广即位数日后，拜杨约为内史令。
杨约有治国之术，且又通达当朝事物，隋炀帝非常信任他。汉王杨谅造反，隋炀帝命令时任尚书左仆射的杨素领兵讨伐，平叛后派遣杨约带着粮食手诏前往慰劳其兄，杨素病重，他知道自己的名望和地位已到了极限，不肯吃药，也不想谨小慎微活下去，便对杨约推心道：“我难道还要活下去吗？”
当时，因为对萧皇后感情之故，隋炀帝大力启用皇后家族的亲眷，对萧皇后之兄萧琮特别倚重，任命他为内史令并封为梁国公，然而萧琮曾为隋朝附属国西梁之主，生性淡泊，不为在朝官职所约束，下朝之后喜欢喝酒。杨约与萧琮官位相同，于是隋炀帝下旨让杨约劝诫勉励他，杨约也以私人情谊规劝他，然而萧琮回答：“萧琮如果勤为政事，与公又有什么差别呢？”杨约于是笑而放弃。因为元德太子杨昭早逝，朝廷都属意齐王杨暕立储，因此隋炀帝为其重选王府属官，亦派遣杨约
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